Flavin adenina dinukleotida

Flavin adenina dinukleotida
Pengecam
Imej model 3D Jmol
3DMet
1208946
ChEBI
ChEMBL
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.149
Nombor EC
  • 205-663-1
108834
KEGG
MeSH Flavin-Adenine+Dinucleotide
UNII
  • InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 Y[PubChem]
    Key: VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N Y[PubChem]
  • bentuk kuinona: c12cc(C)c(C)cc1N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
  • bentuk semikuinona: c12cc(C)c(C)cc1N[C]3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
  • bentuk hidrokuinona: c12cc(C)c(C)cc1NC=3C(=O)NC(=O)NC=3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
  • bentuk flavin-N(5)-oksida: c12cc(C)c(C)cc1[N+]([O-])=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
Sifat
C27H33N9O15P2
Jisim molar 785.56 g·mol−1
Rupa bentuk Hablur putih berkaca
log P -1.336
Keasidan (pKa) 1.128
Kebesan (pKb) 12.8689
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Y pengesahan (apa yang perluY/N?)
Rujukan kotak info

Dalam biokimia, flavin adenina dinukleotida (FAD) ialah koenzim aktif redoks yang dikaitkan dengan pelbagai protein, yang terlibat dengan beberapa tindak balas enzim dalam metabolisme. Flavoprotein ialah protein yang mengandungi kumpulan flavin, yang mungkin dalam bentuk FAD atau flavin mononukleotida (FMN). Banyak flavoprotein diketahui: komponen kompleks suksinat dehidrogenase, α-ketoglutarat dehidrogenase, dan komponen kompleks piruvat dehidrogenase.

FAD boleh wujud dalam empat keadaan redoks, iaitu flavin-N(5)-oksida, kuinona, semikuinona dan hidrokuinon. FAD ditukar antara keadaan ini dengan menerima atau menderma elektron. FAD, dalam bentuk teroksida sepenuhnya, atau bentuk kuinona, menerima dua elektron dan dua proton untuk menjadi FADH2 (bentuk hidrokuinona). Semikuinona (FADH·) boleh dibentuk sama ada melalui pengurangan FAD atau pengoksidaan FADH2 dengan menerima atau menderma satu elektron dan satu proton, masing-masing. Sesetengah protein, bagaimanapun, menjana dan mengekalkan bentuk superoksida kofaktor flavin, flavin-N(5)-oksida.